童貞･処女喪失について

大学生男です。
性交の経験を済ませている方に相談があります。先日お付き合いしてる同い年の彼女と、ホテルに行き、挿入する流れまで至ったのですが、様子を見ながら入れてみたものの先っぽの時点で彼女が痛がってしまい、何度か挑戦してみのですが、痛そうなのでその日は挿入は諦めました。
ネットなどでは愛撫が足りないなどとよく書かれているのですが、その時はかなり濡れている状態になってから試しました。彼女は気落ちしてしまって、ゆっくり進めていこうと言ったはものの、中々進展がないです。皆さんは初体験はどのように済ませましたか？できれば、彼女には痛く無く初体験を済ませてあげたいのでアドバイスありましたら、教えてください。拙い文書で伝わりにくいかもしれないですが、相談乗ってくれるとありがたいです。

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