女性相手でイケません。10年近くずっと一人でおとなのおもちゃ使ってました。一人暮らしを始めるようになって、自宅で出来るデリヘルでも呼んでみようかなと思い

自分もおそらく生身の女性ではムリだと思います。
もう40過ぎましたが、女性経験が無いので確証は無いですけどね。

オナニーが大好きで毎日2~3回はやっていました。
自分は包茎なのでオナホが使えず、デンマを使っていましたが、自分の場合勃起したちんぽを強引に真下に向けて、さらに股の間から後ろ側に向くよう、デンマで押さえ付けます。
そうするとちんぽが後ろに向いたまま射精します。

これを何十年とやってきたのですが、今や上向きと言うか普通のオナニーではイケません。
竿を後ろに向けないとイケなくなりました。

自分に彼女なんてできないだろうから、まぁこのままでも支障はありませんが。

普通に上向きで射精するのなら、最初は射精しなくとも、繰り返す事で身体の方が適応していかないですかね？