人に聞いてみたい事ありませんか？

「彼に好きな人がいるか、忘れられない人がいる」は逆のように思います。
むしろ過去の付き合いの中で男女関係の作り方やセックスの事、または別れ際に言われた言葉のせいで、何かしらお付き合いする事や告白する事に恐怖感を持っていて、その為冗談にして逃げてるのではと思います。
ただし、これは彼がイチハに対して愛情がある前提ですが。

やっぱりなぜ「彼と同業のその人と結婚したら…」という条件設定が出てくるかが良くわかりません。共通の知り合いで、イチハの仲良しがいるの？

ノルマのある販売仕事で私も使えるものだし➡Amwayを想像してしまいます。

「弄ばれてるかも」という言い方をしてましたが、実際に弄べる男は少ない。その少数の男が多くの女性を弄ぶので遊ばれてる人が多い印象になるのでしょう。普通の男はやっぱり常識的に付き合ったら責任も考えるし、ましてや３０代、結婚相手として意識したら慎重になるのは当たりまえ。