気持ちよくなってもらうには…。

相手に気持ち良くなってもらうには貴女も気持ち良くならなければダメです。
経験が浅いから挿入で痛みを感じるのは仕方ない事ですが、前戯を丁寧に時間をかけて行えば痛みが無くなってくるはずです。
前戯は濡れたから挿入OKと言う訳では有りません。
濡れ始めても膣口の緊張（固さ）はまだ取れては居ないので痛いのは当たり前なんです。
濡れた後も丁寧に時間をかけて緊張をほぐしていかなければなりませ。
それこそ前戯だけでイかせる位しないと緊張は取れません。
彼も経験が浅いとの事でしかたありませんが、２人で研究しお互いに気持ち良くなれるsexができるよう頑張って下さい。