パンティ穿くのは女装？

ハイウエストタイプだとその懸念は確かにありますね。
ヒップと股間部のサポート力はどうですか？

何度も書いていますが、自分は後向きなので、玉は体内に収納、袋は折り畳むような感じで、下着のサポート力に加えて、後向きにした本体で抑えるようにしています。
とりあえずはこれで1日は保持されています。
(トイレの度に修正はしますが)

安物の下着にありがちな股間部が緩いパンティの場合、玉を体内に押し込んだ後に玉袋が広がらないよう折り畳んでテープで留める事もありますね。

朝の支度で急いでいる時はマジで睾丸は要らないと思ってしまいますよ。

そのうち慣れてくるのではないでしょうか。
いろいろ工夫すれば解決策も見つかるかもしれません。