コンドームのつけるタイミング

ゴムについては根負けせずに強くお願いすれば付けてくれると思いますよ。
男性はできれば生でしたいと思うものなので何回もしつこくお願いされる可能性はあります。肉体的にも精神的にも満足度が全然違います。うまく断る自信もなく、リスクを避けたいのであれば初めてするであろう日をいわゆる安全日となるようにスケジューリングして下さい。
中に出すと一気に妊娠する可能性が高くなることは男性も理解しており、生のついでに中出しを要求することは普通ではありません。中出しするのにはそれなりの覚悟が必要です。
中出しはいいから生ではさせて欲しいというのが多くの男性の本音ではないでしょうか？
生でして外に出すということで男性は十分満足できるので、そこを妥協点としてお願いされることが多いと思います。妊娠の可能性はゼロではありませんが、あとは話し合いですね。