姉と初体験すべきでしょうか？

個人差はあると思いますが32歳の女性であれば平均的に10人くらいは経験してると思います。
上手くなくてもいいと言っても上手いに越した事は無いんですよ、その女性と貴方がセックスをする時に良くも悪くも歴代経験の男性と比べられます。
彼女をリードして気持ち良くさせてあげる方が良いに決まっています。
普通にお姉さんとセックスするのでは無くて舐め方や揉み方等、具体的に指導してもらうと良いと思います。