彼とのHが苦手です。

丁寧に、時間をかければ、そのうちだんだん気持ち良くなれるようになって、男性の気持ちも多少わかるようになると思います。

私は初体験の彼が割と忍耐強く優しい人だったので、衝突はもちろんありましたが、おかげで男性の認識については、だんだん受け入れられるようになりました。
すぐには難しいです、だって聞くのと違って実際痛いし気持ち悪いですから頭で理解しようとしても、関係なく、体が拒否してしまいます。

男性の認識について教えてくれるとき、彼は、よく、皆そう思ってるよ、と言っていました。
そのときは皆って何人よー？と心の中でふざけて思ってましたが、最近ここを見て、ほんとに男性は皆そう思ってるんだ、と私もびっくりしました。たぶん、ほんとに、世界中の男性の共通認識ととらえるべきです。

私とか主さんみたいな女性がどのくらいの割合いるのかわかりませんが、女性でもあまり苦労せず気持ち良くなれる人も勿論いて、色々話を聞いた感覚では、たぶん私達の方が少数派です。

だから、男性がこれまで経験した女性が、多数派の女性ばかりだった場合、男も女もみんなそう思ってる、常識だ、そうでないのは異常だ、と思い込んでいても不思議ではありません。

感覚が伝わる機械があればいいのに、と切実に思いますが、こればかりは仕方ないです。感覚を頭で理解するのはほぼ不可能です。うまいたとえも今のところ見つかりません。

おっしゃる通り、男女の認識の差のせいで、基本的に話が平行線で、全く進展しません。

理想は両方が歩み寄るべきですが、ここ見てたら男性からは歩み寄らないと感じました。

私の場合も、毎回ほぼ我慢で、苦痛で、でもとりあえず好きなようにさせてました。もう冷凍マグロ並みですが、当時はそれで精一杯でしたし、その努力はわかってもらえました。マグロで全然大丈夫です。辛いときは嘘泣きでも泣いて涙を見せて痛いと伝えれば、さすがにやめてくれるはずです。

男性の場合は精液出せばだいたい満足して寝るので、それまでの辛抱です。

気持ちいいふりをするのは一時的には早く出させるのに役立ちますが、後で勘違いの原因になり、主さんが辛い思いをすることになるので、あまりオススメしません。
本当に気持ちいいときだけ、しっかり気持ちいいと伝えてください。彼が学習して、次も同じようにしてくれるはずです。