高齢童貞ってヤツです。

おっしゃるとおり経験と性格は別で、経験をいかせるかどうかも経験とは別の学習能力です。
主さんに自信になると言った方の主旨はわかりませんが、普通に考えると裸の女性やHの雰囲気には慣れるかも。
風俗は疑似の恋人体験・Hをする、つまり二人で恋人役を演じて恋人気分を味わったり自分を癒したりする仮想空間・ドラマ、自己満足の世界だと思います。
大前提の疑似であることを忘れるからのめり込むんでしょうね。
悪役を演じる役者に嫌がらせをする視聴者もドラマと現実の区別がつかない思い込みの点では同じかも。
ソープは男にいたせりつくせりで殿様気分にさせる世界で自信とは遠い世界かな。
それからHに自信がつくという意見もありますが、風俗嬢はサービス業ですからほめておだてる役回りですので、実際に上手くなるかは疑問です。教習所じゃないしね。
風俗嬢のサービスが一般男女のHでも普通と思い込んだら、彼女がアレコレしてくれて当然、しないと不満になり逆にデメリットかも。
話を戻して風俗で自信がつくなら、風俗業があふれる日本はイキイキとしたモテ男ナンパ男、人生前向きのバリバリ男であふれて社会も明るいはずです。