性癖？

おっしゃるように、彼はたぶんアナルセックスをやりたいのだと思います。
経験があるのかどうかわかりませんが、主さんが受け入れる気持ちがあるならやってみたらいいと思います。

ただ…
私が思うに、トレーニングは彼に相談した方がいいんじゃないかなぁ。
主さんが準備万端で「いつでもカモーン！」みたいだったら、彼は主さんのことをすごく手慣れたヤリマンみたいに思うかもしれません。
素直に怖いし不安だからゆっくりと一緒にトレーニングしたいと伝えた方が、彼も嫌われる心配がなくなって前向きに丁寧に弄ってくれると思いますよ。

知識として、切れ痔にならないようにローションはたっぷりと、徐々に時間をかけて、衛生面に気をつけてゴムは必須アイテムくらいに伝えてもイイと思いますが。