初めてできた彼女が自分は未経験だったんですけど相手は何人かと経験していて直前の彼…

要らない情報が多過ぎ。
まるで着地点ありきの誘導のようです。

そもそもセックス行為なんて、お互いが試行錯誤するべき事であり、マニュアルや他人のやり方を求めるような事ではない訳で。

だいたいこの手のアドバイスなんて、何の参考にもならないから、まずは自分たちで思うようにすれば良いと思う。

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>> 1 すみません
他の人の初めての時がどうだったのか気になりどうすればいいのかが分からなかったため聞きました

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「彼女の中に入れても入っている感じがしない」のは彼女の感想？それとも主さんの感想？
奥に入れると皮が痛いけれど、では奥まで入れなければ痛くないの？

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私女だけど、男に痛みってある？？って思う。私、何人か「男ははじめて」ばかりだったけどさ。痛いとか初めて聞いた。
ゴムが合ってないとか無い？小さ目で痛いとか、ゼリーかぶれ？ゴムつけるとき毛巻き込んでない？
あとは、病気とか。デキモノ出来てない？

あと、女性が慣れているようなこと書いているけど、年取った女から言わせれば、男はテクニックだからね。どれだけ愛＠できるかだと思うので。

ちなみに、1回目から2回目は、あんまり時間空けないほうがいいよ。嫌になった？と心配されるから。

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男に挿入時の痛みがある訳ないですよ。
挿入時に皮が痛いのであれば、少しクセのある包茎なのでしょうか？
それか挿入時に彼女が濡れていないから挿入時に痛みがあるとか？
可能ならクンニしてしっかり濡れてから挿入してみたらどうでしょうか？

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