射精できない彼

私と同じと仮定するなら、根本は彼自身の問題ですから主さんが試行錯誤しても解決に至らないと思います。
早い話が彼が強い刺激のオナに慣れて弱い刺激の腟に鈍感であるのを、弱い刺激に慣れて弱い刺激に敏感になることが解決策です。この点を彼が理解するのが出発点です。
オナ禁プラス弱い刺激のオナを長期実行するしかないと思います。長い習慣の結果ですから、それを新たな別の習慣で変えるにはそれなりの期間がどうしても必要です。
激辛激甘に慣れすぎて和食等の淡白な微妙な味わいがわからないのに似ていますね。
手っ取り早く中折れ対策としてはバイアグラが有効ですが、血流促進で萎えにくいだけで、射精しやすい(敏感になる)わけではありません。
二人が仕組みをきちんと理解した上で、こういうものだとわりきってHを楽しむことが大切だと思います。
前戯の技量はまた別の話です。